FUN x FUNNY: qual é a diferença entre as duas palavras?

A palavra fun, é basicamente um substantivo, significando diversão. Funny é adjetivo e quer dizer engraçado ou esquisito. Um sinônimo é weird. O sentido de funny vai depender do contexto.

• I don’t think Sergio Mallandro is funny. [= não acho nada engraçado naquilo que ele faz]
• I think Sergio Mallandro is funny. [= acho ele esquisito para caramba!]

Nas últimas décadas, talvez começando nos anos setenta, os americanos começaram a usar fun como adjetivo para divertido, a fun person, a fun time, a fun city, assim dizendo que uma pessoa é divertida, a balada foi divertida, a cidade, o local são ótimos. Lembre-se de que temos um fun fair que é parque de diversão/diversões.

A frase She is the funniest girl deixa uma pergunta pairando no ar: ela é esquisita ou engraçada? Não dá para saber. Esta dúvida também se levanta entre nativos da língua inglesa, às vezes provocando a pergunta: Funny? Do you mean funny haha or funny peculiar? (Funny? Quer dizer funny de dar risada (haha = risos) ou funny de esquisito?) É claro que temos a mesma coisa em português com engraçado e engraçada.

Fonte: Tecla Sap